Le complexe monastique a été fondé dans la première moitié du XIVe siècle, la période précédant le début de la domination turque. Avec le temps, la ville de Tchebren a lentement commencé à disparaître, ne laissant que le monastère. Au début du XVIIIe siècle, le monastère avait un séminaire dont les prêtresservaient dans les églises de la région de Mariovo et qui était très actif jusqu’aux premières décennies du XXe siècle. Au cours de son existence, pendant plusieurs siècles, le monastère a été reconstruit à plusieurs reprises en raison des incendies, vols et destructionsfréquents. Selon certaines informations, pendant la Première Guerre mondiale, une partie des bâtiments du monastère a été démolie et sérieusement endommagée.
Un mur de pierre, qui existe encore aujourd’hui, a été érigé pour protégerle complexe monastique, mais il est aujourd’hui partiellement démoli.