Црква „Свети Димитрие“, манастир Чебрен, XIV век
Денешната црква во минатото се наоѓала во средиштето на населбата каде што била изградена црква- базилика во рановизантискиот период (V-VI век). За тоа ни говорат сочуваните темели и делови од мермерна пластика, коишто до денес се среќаваат во и околу црквата. Средновековната црква била изградена врз базиликата во XIII или XIV век, но со помали димензии.
Првите децении на XIV- от век, од кога датира манастирската црква Свети Димитрие, односно периодот од 1282 година, делови од Македонија се под византиска и доминација на српските средновековни владетели. Во XIV век Македонија се повеќе станува еден од позначајните уметнички центри на Византија. Со тежиште кон Солун, таа без сомнение била главен преносен пункт во процесот на ширењето на византиската уметност во Бугарија, Србија и Русија. За црквата постојат податоци дека повторно била обновена и живописана во XVI век. Во тоа време на југоисточниот агол на античкото обѕидие изградена е една друга црква, посветена на св. Илија.
Сочуваниот живопис во олтарната апсида, кој датира од XVI век, претставува значаендокумент од уметничкото творештво на средновековната уметност (палеолошки период), не само за Македонија, туку и за историјата на уметноста на балканските народи и византиското сликарство воопшто.
Од живописаната површина во апсидата на олтарниот простор највпечатлива е насликаната сцена позната како Поклонување на жртвата или евхаристија–причестување. Тука насликана е архиерејската свита со свети Григориј, Василие Велики, Јован Златоуст и ангели. Над неа е насликана сцената Причестување на апостолите, каде е претставен Исус Христос од левата страна како причестува со вино и од десната како причестува со леб. Зографот или зографите кои ја осликувале црквата, веројатно спаѓаат во добро талентирани мајстори на својот занает.
